IUPAC-Nomenklatur – Alkane

In der organischen Chemie dreht sich gefühlt alles um die richtige Benennung. Wie euch das gelingt, lernt ihr jetzt !

Sprechen wir doch zuerst über International Union of Pure and Applied Chemistry, kurz: IUPAC. Übersetzt ist sie die Internationale Union für reine und angewandte Chemie. Der Sinn dieser Organisation liegt darin, dass sie weltweit eine einheitliche Bezeichnung gleicher Informationen liefert z.B. der Strukturformel. IUPAC sei dank! Das bedeutet nämlich, wenn jeder auf der Welt die Nomenklatur nach IUPAC anwendet, es keine Missverständnisse bezüglich der Benennung von Stoffen geben kann. Und die Regeln nach IUPAC anzuwenden ist auch überhaupt nicht schwer!

Doch alles braucht einen Anfang. Daher beginnen wir auch ganz klassisch mit den Alkanen. Die Organik ist sozusagen die Chemie der Kohlen-Wasserstoff-Verbindungen. Und Alkane sind die einfachste Form dieser Kohlen-Wasserstoff-Verbindungen.

Ein Kohlenstoff Atom kann bis zu 4 Bindungspartner haben. Betrachten wir das einfachste Alkan, das Methan: Das Methan besteht aus einem C-Atom und 4 Wasserstoff-Atomen.

Methan

Jetzt wird unser Molekül um ein C-Atom größer. Die C-Atome ordnen sich in einer Kette aneinander an. Deshalb haben wir auch oft Bezeichnungen von Kohlen-Wasserstoff-Ketten. Nun hat jedes C-Atom 3 Wasserstoffe und 1 Kohlenstoff-Atom als Bindungspartner.

Ethan

Da diese Art der Anordnung für Alkane üblich ist, also immer C-Atom an C-Atom, lässt sich eine allgemeine Summenformel erstellen:  CnH2n+2
n steht in diesem Fall für die Anzahl der C-Atome.

Die Namen der einzelnen Alkane müssen allerdings auswendig gelernt werden:
Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan, Decan, …..
( immer ein C-Atom mehr –> )

Alkane haben übrigens immer die Endung: -an.

Das Auswendiglernen ist tatsächlich das Schwierigste an der ganzen Sache! Aber dann muss man nur noch zählen können:

Wir machen mal alles an einem Beispiel:

Zuerst müssen wir die Hauptkette bestimmen.

Dazu gibt es zwei Regeln zu beachten:
1. Wir nehmen immer die längste Kette.

Wie ihr vielleicht gemerkt habt, haben wir jetzt 2 (bzw. 3) Möglichkeiten, die längste Kette zu bestimmen. Auf jeden Fall ist es aber ein Hexan!
Hier kommt die zweite Regel ins Spiel!

2. Bei mehreren Möglichkeiten, wird die Kette mit den meisten Verzweigungen/Resten genommen.

In unserem Fall ist es nun die orangene Kette geworden, da wir hier 3 Verzweigungen finden. Bei der rosanen Kette wären es nur 2 Verzweigungen gewesen.

Seitenketten benennen

Die orange eingekreisten Seitenketten müssen nun benannt werden. Auch die Anzahl der verschiedenen Ketten ist entscheidend, da wir hier eine Vorsilbe einsetzten müssen. Es wird alphabetisch geordnet!

Dazu eine kleine Tabelle mit den Bezeichnungen :

Nun müssen wir in jeder Seitenkette die C-Atome zählen. Genau wie bei der Bestimmung der Hauptkette.

Aus der Tabelle können wir entnehmen, dass wir zwei Methan-Reste und einen Ethan-Rest haben.
–> 2 = Di-

Demnach haben wir nun ein Ethyl-Dimethyl-Hexan !

Mono- wird in der Regel weggelassen.
Und nicht bei den Vorsilben beirren lassen. Hier zählt ihr natürlich nicht die C-Atome, sondern die Anzahl der Reste. Dies ist nur zur Vereinfachung der Anschauung.
Fast geschafft !

Momentan wissen wir was unsere Hauptkette ist und wie unsere Nebenketten heißen, sowie deren Anzahl. Nun müssen wir noch ihre Position bestimmen. Dafür müssen wir unsere C-Atome entlang unserer Hauptkette nummerieren. Und zwar so, dass die Summe der Nummern der Positionen unserer Seitenketten die kleinstmögliche Zahl ergeben.

Würden wir von links nach rechts zählen, hätten wir eine Summe von 12, welches ja größer ist als 9 (wenn wir von rechts gezählt hätten). Darum Nummerieren wir hier von rechts nach links!

Die Nummer wird nun vor jeden Rest davor geschrieben. Bei mehreren gleichen Resten, wie bei uns die Methanreste, werden ebenfalls beide Zahlen davor geschrieben. Allerdings mit einem Komma dazwischen.

Damit erhalten wir ein:

Hier noch eine Zusammenfassung für euch zum selber ausfüllen und üben:

Kommentar verfassen

%d Bloggern gefällt das: